據《今縣釋名》：“五代時蠻置保靖州，明為保靖宣慰司”，清置保靖縣。因此地古為少數民族居聚區，取永保安寧之意。

漢高祖五年（前202）屬武陵郡，置遷陵縣。西漢改遷陵為遷陸。東漢復名遷陵縣。南朝齊改零陵縣。南北朝禎明三年（589）并入大鄉縣。唐觀貞九年（635）分大鄉，置三亭縣，治所遷陵鎮；先后屬辰州、溪州轄。天授二年（691）改洛浦縣；先屬溪州。唐至德三年（758）改溪州地。宋建隆六年（960）命名為羈縻保靜州。元初，改靜為靖，稱保靖州。元二十六年（1366）置保靖州軍民安撫司。

明洪武元年（1368）改保靖軍民宣慰司，洪武六年（1373）升為保靖軍民宣慰使司，屬湖廣行政使司，后改屬湖廣都司領長官司、五寨長官司及竿子坪長官司。清雍正七年置保靖縣，屬永順府，1914－1922年屬沅區道，1938－1939年屬第八行政督察區。1949年屬湘西行署永順專署，1952年屬湘西苗族自治區，1957年屬湘西土家族苗族自治州。

1996年，保靖縣面積1761平方千米，人口約26.7萬人，其中少數民族占81%。轄5個鎮、20個鄉：遷陵鎮、毛溝鎮、復興鎮、水田河鎮、葫蘆鎮、陽朝鄉、梅花鄉、水銀鄉、涂乍鄉、仙仁鄉、比耳鄉、黃連鄉、馬王鄉、拔茅鄉、隆頭鄉、簸箕鄉、野竹坪鄉、清水鄉、大妥鄉、龍溪鄉、普戎鄉、昂洞鄉、中心鄉、堂朗鄉、夯沙鄉。縣政府駐遷陵鎮。

比耳鄉、黃連鄉（改清水坪鎮）、野竹坪鄉、普戎鄉先后撤鄉設鎮。調整后，保靖縣轄9個鎮、16個鄉：遷陵鎮、復興鎮、毛溝鎮、比耳鎮、葫蘆鎮、普戎鎮、野竹坪鎮、水田河鎮、清水坪鎮、隆頭鄉、梅花鄉、涂乍鄉、中心鄉、馬王鄉、水銀鄉、清水鄉、龍溪鄉、陽朝鄉、拔茅鄉、仙仁鄉、夯沙鄉、簸箕鄉、堂朗鄉、大妥鄉、昂洞鄉。

2000年第五次人口普查，保靖縣總人口260034人，其中：遷陵鎮12725人，比耳鎮11218人，清水坪鎮8911人，毛溝鎮16558人，野竹坪鎮10779人，復興鎮8495人，普戎鎮12788人，水田河鎮8903人，葫蘆鎮29428人，馬王鄉13633人，拔茅鄉10846人，隆頭鄉8771人，簸箕鄉7013人，清水鄉3894人，大妥鄉16702人，龍溪鄉10318人，昂洞鄉10538人，陽朝鄉8782人，水銀鄉6673人，涂乍鄉5999人，仙仁鄉6036人，中心鄉8608人，堂朗鄉4562人，夯沙鄉9176人，梅花鄉8678人。

2005年，保靖縣調整鄉鎮行政區劃：將11個鄉、6個鎮合并設立2個鄉、6個鎮，共減少9個鄉。具體調整如下：梅花鄉、龍溪鄉、遷陵鎮合并設立遷陵鎮，鎮政府駐政興路9號；馬王鄉、清水坪鎮合并設立清水坪鎮，鎮政府駐清水坪；隆頭鄉、比耳鎮合并設立比耳鎮，鎮政府駐比耳；簸箕鄉、毛溝鎮合并設立毛溝鎮，鎮政府駐毛溝寨；仙仁鄉、陽朝鄉合并設立陽朝鄉，鄉政府駐陽朝；中心鄉、水田河鎮合并設立水田河鎮，鎮政府駐水田河；堂朗鄉、葫蘆鎮合并設立葫蘆鎮，鎮政府駐葫蘆寨；昂洞鄉、拔茅鄉合并設立碗米坡鄉，并撤鄉設鎮，鎮政府駐拔茅寨。8月17日，省政府行文批復該縣的鄉鎮行政區劃調整方案，全縣25個鄉鎮調整為16個鄉鎮，撤銷原建制17個，新組建8個，保留8個。6月22日，縣政府行文對撤并村進行批復，全縣368個行政村依法撤并為195個；其中清水鄉由原14個村調整為9個。至此，保靖縣區劃調整工作基本完成。全縣轄10個鎮、6個鄉：遷陵鎮、水田河鎮、葫蘆鎮、毛溝鎮、普戎鎮、比耳鎮、清水坪鎮、野竹坪鎮、復興鎮、碗米坡鎮、陽朝鄉、水銀鄉、涂乍鄉、大妥鄉、夯沙鄉、清水鄉。