秦置睢陽縣。南朝宋大明六年（462）改名壽春縣。隋開皇十八年（598）更名宋城縣。北宋為應天府，大中祥符七年（1014）建為南京。金承安五年（1200）復名睢陽縣，清靖嘉二十四年（1545）更名商丘縣。1950年縣城改設商丘市，專員公署遷朱集市（原為朱集鎮）。1951年朱集、商丘二市合并，仍名商丘市，市政府駐原朱集市。1960年商丘市、縣合并，1961年按原建制析置商丘縣。

1996年前后，商丘縣面積1516平方千米，人口108.9萬人，其中回族約占1.4%。轄7個鎮、20個鄉：城關鎮、李口鎮、宋集鎮、謝集鎮、雙八鎮、張閣鎮、郭村鎮、毛堌堆鄉、王樓鄉、王墳鄉、水池鋪鄉、平臺鄉、包公廟鄉、馮橋鄉、孫福集鄉、李莊鄉、劉口鄉、觀堂鄉、塢墻鄉、周集鄉、城北鄉、臨河店鄉、婁店鄉、高辛鄉、閻集鄉、勒馬鄉、路河鄉�？h政府駐城關鎮。

1997年6月1日國務院批復（國函[1997]46號）：（1）撤銷商丘地區和縣級商丘市、商丘縣，設立地級商丘市，市政府駐新設立的梁園區凱旋中路。（2）商丘市設立梁園區和雎陽區。梁園區轄原縣級商丘市的八八、向陽、東風3個街道和袁莊、周莊、黑劉莊4個鄉，原商丘縣的雙八、張閣、謝集3個鎮和李莊、王樓、劉口、觀堂、平臺、周集、水池鋪、孫福集8個鄉。區政府駐民主東路。雎陽區轄原商丘縣的城關、郭村、李口、宋集4個鎮和城北、路河、王墳、勒馬、閻集、婁店、馮橋、高辛、塢墻、臨馬店、毛錮堆、包公廟12個鄉。區政府駐城關鎮。

2000年第五次人口普查，睢陽區總人口754481人，其中：古城街道43046人、文化街道34857人、東方街道24006人、新城街道52252人、宋集鎮38163人、郭村鎮53328人、李口鎮45150人、高辛鎮45241人、王墳鄉47309人、閻集鄉46687人、馮橋鄉28696人、塢墻鄉42192人、包公廟鄉36580人、婁店鄉32211人、毛堌堆鄉46259人、路河鄉49872人、勒馬鄉49298人、臨河店鄉39334人。

2005年末，睢陽區轄4個街道、4個鎮、10個鄉：古城街道、東方街道、文化街道、新城街道；李口鎮、宋集鎮、郭村鎮、高辛鎮；古宋鄉、勒馬鄉、馮橋鄉、路河鄉、塢墻鄉、閻集鄉、婁店鄉、臨河店鄉、毛堌堆鄉、包公廟鄉。

2006年4月，睢陽區政府由古城街道（原城關鎮）遷至新城街道。

2010年，塢墻鄉撤鄉設鎮。2011年1月4日，河南省民政廳（豫民行批[2011]3號）批復，經河南省政府批準，撤銷古宋鄉，設立金橋街道，其轄區為原古宋鄉行政轄區，辦事處機關駐原古宋鄉政府【注：實際調整情況為：撤銷古宋鄉，設立古宋街道（神火大道以西）、宋城街道（神火大道以東）】。2011年，馮橋鄉撤鄉設鎮。2012年，路河鄉撤鄉設鎮。

全區現轄6個街道、7個鎮、6個鄉：古城街道、文化街道、東方街道、新城街道、古宋街道、宋城街道、宋集鎮、郭村鎮、李口鎮、高辛鎮、塢墻鎮、馮橋鎮、路河鎮、閻集鄉、包公廟鄉、婁店鄉、毛堌堆鄉、勒馬鄉、臨河店鄉。區政府駐新城街道。