南朝劉宋元嘉十三年（435年）置縣。取招來之意。

2000年，懷集縣轄20個鎮、1個鄉：懷城鎮、坳仔鎮、閘崗鎮、甘灑鎮、汶朗鎮、鳳崗鎮、洽水鎮、梁村鎮、崗坪鎮、大崗鎮、冷坑鎮、馬寧鎮、藍鐘鎮、永固鎮、詩洞鎮、橋頭鎮、連麥鎮、泰來鎮、中洲鎮、大坑山鎮、下帥壯族瑤族鄉。

2000年第五次人口普查，懷集縣總人口736444人，其中：懷城鎮121066人，閘崗鎮16164人，坳仔鎮28997人，汶朗鎮10557人，甘灑鎮19236人，鳳崗鎮28285人，洽水鎮23819人，粱村鎮57695人，大崗鎮53484人，崗坪鎮27339人，冷坑鎮85556人，馬寧鎮35251人，藍鐘鎮16388人，永固鎮38574人，詩洞鎮52115人，橋頭鎮44958人，中洲鎮25860人，泰來鎮9764人，連麥鎮27654人，大坑山鎮6553人，下帥壯族瑤族自治鄉7129人。

2002年，懷集縣轄懷城、連麥、中洲、洽水、鳳崗、坳仔、詩洞、橋頭、大崗、梁村、崗坪、馬寧、冷坑、汶朗、甘灑、永固、閘崗、藍鐘、泰來、大坑山20個鎮和下帥壯族瑤族鄉，共有312個村委會、22個居委會。

2003年11月17日，撤銷泰來鎮并入中洲鎮。調整后，懷集縣轄懷城、連麥、中洲、洽水、鳳崗、坳仔、詩洞、橋頭、大崗、梁村、崗坪、馬寧、冷坑、汶朗、甘灑、永固、閘崗、藍鐘18個鎮和下帥壯族瑤族鄉，共有22個居委會、312個村委會。全縣年末人口93.10萬人。

2009年末，懷集縣面積3573平方千米，轄18個鎮、1個民族鄉，22個居委會、300個行政村。縣政府駐懷城鎮解放中路。