明清時(shí)為海州地。民國(guó)元年（1912年）1月，改海州直隸州為東海縣。1912年4月，東灌分治，析東海縣東境之地11鎮(zhèn)，設(shè)置灌云縣。縣治設(shè)板浦。因南鄰灌河，北依云臺(tái)山，取二地名首字命名。1945年縣府遷三星鎮(zhèn)，1948年10月縣府遷伊山鎮(zhèn)。
1996年，灌云縣面積1878.2平方千米，人口約96.5萬(wàn)人。轄7個(gè)鎮(zhèn)、18個(gè)鄉(xiāng)：伊山鎮(zhèn)、楊集鎮(zhèn)、同興鎮(zhèn)、四隊(duì)鎮(zhèn)、板浦鎮(zhèn)、龍苴鎮(zhèn)、燕尾鎮(zhèn)、寧海鄉(xiāng)、魯河鄉(xiāng)、穆圩鄉(xiāng)、東王集鄉(xiāng)、白蜆鄉(xiāng)、東辛鄉(xiāng)、陡溝鄉(xiāng)、伊蘆鄉(xiāng)、小伊鄉(xiāng)、圖河鄉(xiāng)、下車(chē)鄉(xiāng)、向陽(yáng)鄉(xiāng)、侍莊鄉(xiāng)、界圩鄉(xiāng)、南崗鄉(xiāng)、伊山鄉(xiāng)、沂北鄉(xiāng)、圩豐鄉(xiāng)。縣政府駐伊山鎮(zhèn)。
2000年第五次人口普查，灌云縣（轄8個(gè)鎮(zhèn)、13個(gè)鄉(xiāng)）常住總?cè)丝?030069人，其中：伊山鎮(zhèn)127078人，板浦鎮(zhèn)63992人，楊集鎮(zhèn)63942人，燕尾港鎮(zhèn)11244人，同興鎮(zhèn)35701人，四隊(duì)鎮(zhèn)32801人，圩豐鎮(zhèn)42864人，龍苴鎮(zhèn)46353人，寧海鄉(xiāng)24472人，伊蘆鄉(xiāng)34635人，魯河鄉(xiāng)26299人，圖河鄉(xiāng)54770人，沂北鄉(xiāng)41655人，下車(chē)鄉(xiāng)47128人，白蜆鄉(xiāng)36976人，東王集鄉(xiāng)59300人，侍莊鄉(xiāng)44500人，小伊鄉(xiāng)54966人，穆圩鄉(xiāng)32495人，陡溝鄉(xiāng)55815人，南崗鄉(xiāng)38913人，東辛農(nóng)場(chǎng)37525人，五圖河農(nóng)場(chǎng)8885人，灌西鹽場(chǎng)7760人。
2004年底，全縣總?cè)丝?07.25萬(wàn)人。轄8個(gè)鎮(zhèn)、13個(gè)鄉(xiāng)。伊山鎮(zhèn)面積76.75平方千米，人口140380人。板浦鎮(zhèn)面積77.76平方千米，人口62901人。楊集鎮(zhèn)面積76.73平方千米，人口67659人。燕尾鎮(zhèn)面積13.99平方千米，人口10521人。同興鎮(zhèn)面積53.78平方千米，人口37337人。四隊(duì)鎮(zhèn)面積41.53平方千米，人口32957人。圩豐鎮(zhèn)面積41.11平方千米，人口42147人。龍苴鎮(zhèn)面積64.00平方千米，人口47907人。寧海鄉(xiāng)面積46.00平方千米，人口26449人。伊蘆鄉(xiāng)面積51.29平方千米，人口36043人。魯河鄉(xiāng)面積31.15平方千米，人口32265人。圖河鄉(xiāng)面積95.00平方千米，人口58264人。沂北鄉(xiāng)面積44.62平方千米，人口43376人。下車(chē)鄉(xiāng)面積47.85平方千米，人口45642人。白蜆鄉(xiāng)面積54.97平方千米，人口38212人。東王集鄉(xiāng)面積91.97平方千米，人口60039人。侍莊鄉(xiāng)面積66.10平方千米，人口45817人。小伊鄉(xiāng)面積79.52平方千米，人口52782人。穆圩鄉(xiāng)面積62.40平方千米，人口30846人。陡溝鄉(xiāng)面積73.17平方千米，人口56665人。南崗鄉(xiāng)面積60.55平方千米，人口38631人。（數(shù)據(jù)來(lái)源于《江蘇省統(tǒng)計(jì)年鑒》）
2005年，根據(jù)江蘇省政府《關(guān)于同意調(diào)整連云港市部分行政區(qū)劃的批復(fù)》（蘇政復(fù)[2005]37號(hào)）和連云港市政府《關(guān)于將灌云縣寧海鄉(xiāng)劃歸新浦區(qū)管轄的通知》（連政發(fā)[2005]111號(hào)），將灌云縣寧海鄉(xiāng)整建制劃歸新浦區(qū)管轄。行政區(qū)劃調(diào)整后，灌云縣行政區(qū)域面積1834.56平方千米，人口104.55萬(wàn)，轄8個(gè)鎮(zhèn)、12個(gè)鄉(xiāng)。2009年，將灌云縣板浦鎮(zhèn)劃歸海州區(qū)管轄。行政區(qū)劃調(diào)整后，灌云縣行政區(qū)域面積1775.25平方千米，人口102.53萬(wàn)人，轄7個(gè)鎮(zhèn)、12個(gè)鄉(xiāng)：伊山鎮(zhèn)、楊集鎮(zhèn)、燕尾港鎮(zhèn)、同興鎮(zhèn)、四隊(duì)鎮(zhèn)、圩豐鎮(zhèn)、龍苴鎮(zhèn)、伊蘆鄉(xiāng)、魯河鄉(xiāng)、圖河鄉(xiāng)、沂北鄉(xiāng)、下車(chē)鄉(xiāng)、白蜆鄉(xiāng)、東王集鄉(xiāng)、侍莊鄉(xiāng)、小伊鄉(xiāng)、穆圩鄉(xiāng)、陡溝鄉(xiāng)、南崗鄉(xiāng)；東辛農(nóng)場(chǎng)、五圖河農(nóng)場(chǎng)、灌西鹽場(chǎng)。縣政府駐伊山鎮(zhèn)。
2009年末，灌云縣總面積1853平方千米，總?cè)丝?7.33萬(wàn)戶(hù)101.52萬(wàn)人。其中：伊山鎮(zhèn)面積76.75平方千米、人口152686人，楊集鎮(zhèn)面積76.73平方千米、人口70780人，燕尾港鎮(zhèn)面積150平方千米、人口13518人，同興鎮(zhèn)面積53.78平方千米、人口38933人，四隊(duì)鎮(zhèn)面積41.54平方千米、人口33962人，圩豐鎮(zhèn)面積69.01平方千米、人口43224人，龍苴鎮(zhèn)面積64平方千米、人口50038人，伊蘆鄉(xiāng)面積51.29平方千米、人口38432人，魯河鄉(xiāng)面積46.73平方千米、人口33445人，圖河鄉(xiāng)面積95平方千米、人口59484人，沂北鄉(xiāng)面積44.62平方千米、人口45009人，下車(chē)鄉(xiāng)面積47.85平方千米、人口46764人，白蜆鄉(xiāng)面積54.97平方千米、人口40234人，東王集鄉(xiāng)面積91.97平方千米、人口60390人，侍莊鄉(xiāng)面積66.1平方千米、人口44519人，小伊鄉(xiāng)面積79.52平方千米、人口64493人，穆圩鄉(xiāng)面積62.4平方千米、人口32673人，陡溝鄉(xiāng)面積73.17平方千米、人口59139人，南崗鄉(xiāng)面積60.55平方千米、人口41702人。（數(shù)據(jù)來(lái)源于《江蘇省統(tǒng)計(jì)年鑒》）
2010年，將灌云縣管轄的江蘇省東辛農(nóng)場(chǎng)和海軍92323部隊(duì)農(nóng)副業(yè)基地劃歸連云港市連云區(qū)管轄。行政區(qū)劃調(diào)整后，灌云縣行政區(qū)域面積1542.73平方千米，人口97.74萬(wàn)人。2011年，將灌云縣境內(nèi)江蘇省連云港監(jiān)獄七分部位于新沂河南岸3.78平方千米區(qū)域劃歸灌南縣堆溝港鎮(zhèn)管轄。行政區(qū)域調(diào)整后，灌云縣行政區(qū)域面積1538.95平方千米，人口97.74萬(wàn)人，轄7個(gè)鎮(zhèn)、11個(gè)鄉(xiāng)（注：批文如此，實(shí)際是12個(gè)鄉(xiāng)）。
2010年第六次人口普查，灌云縣常住總?cè)丝?17509人，其中：伊山鎮(zhèn)137235人，楊集鎮(zhèn)47500人，燕尾港鎮(zhèn)9386人，同興鎮(zhèn)28005人，四隊(duì)鎮(zhèn)23524人，圩豐鎮(zhèn)37336人，龍苴鎮(zhèn)33819人，伊蘆鄉(xiāng)31708人，魯河鄉(xiāng)21811人，圖河鄉(xiāng)40911人，沂北鄉(xiāng)30223人，下車(chē)鄉(xiāng)38883人，白蜆鄉(xiāng)34670人，東王集鄉(xiāng)55356人，侍莊鄉(xiāng)45406人，小伊鄉(xiāng)48776人，穆圩鄉(xiāng)26855人，陡溝鄉(xiāng)42782人，南崗鄉(xiāng)33104人，東辛農(nóng)場(chǎng)34951人，五圖河農(nóng)場(chǎng)3999人，灌西鹽場(chǎng)6369人，灌云經(jīng)濟(jì)開(kāi)發(fā)區(qū)1644人，灌云臨港產(chǎn)業(yè)區(qū)3256人。
2013年1月6日，省政府（蘇政復(fù)[2013]4號(hào)）批復(fù)同意撤銷(xiāo)楊集鎮(zhèn)、沂北鄉(xiāng)，設(shè)立新的楊集鎮(zhèn)；撤銷(xiāo)龍苴鎮(zhèn)、穆圩鄉(xiāng)，設(shè)立新的龍苴鎮(zhèn)；撤銷(xiāo)同興鎮(zhèn)、伊蘆鄉(xiāng)，設(shè)立新的同興鎮(zhèn)；撤銷(xiāo)下車(chē)鄉(xiāng)、白蜆鄉(xiāng)，設(shè)立下車(chē)鎮(zhèn)；撤銷(xiāo)南崗鄉(xiāng)、陡溝鄉(xiāng)，設(shè)立新的南崗鄉(xiāng)。調(diào)整后，楊集鎮(zhèn)面積154.5平方千米，人口117190人，轄39個(gè)村委會(huì)、1個(gè)居委會(huì)，鎮(zhèn)政府駐原楊集鎮(zhèn)鎮(zhèn)東村；龍苴鎮(zhèn)面積128.01平方千米，人口86790人，轄28個(gè)村委會(huì)、1個(gè)居委會(huì)，鎮(zhèn)政府駐原龍苴鎮(zhèn)龍苴居委會(huì)；同興鎮(zhèn)面積128.71平方千米，人口78187人，轄28個(gè)村委會(huì)、2個(gè)居委會(huì)，鎮(zhèn)政府駐原同興鎮(zhèn)同興居委會(huì)；下車(chē)鎮(zhèn)面積126.61平方千米，人口90654人，轄31個(gè)村委會(huì)、1個(gè)居委會(huì)，鎮(zhèn)政府駐原下車(chē)鄉(xiāng)下車(chē)村；南崗鄉(xiāng)面積140.5平方千米，人口103939人，轄33個(gè)村委會(huì)，鄉(xiāng)政府駐原南崗鄉(xiāng)南崗村。
2015年1月9日，省政府（蘇政復(fù)[2015]4號(hào)）批復(fù)同意撤銷(xiāo)侍莊鄉(xiāng)，設(shè)立侍莊街道；撤銷(xiāo)東王集鄉(xiāng)，設(shè)立東王集鎮(zhèn)；撤銷(xiāo)圖河鄉(xiāng)，設(shè)立圖河鎮(zhèn)。調(diào)整后，全縣轄1個(gè)街道、10個(gè)鎮(zhèn)、3個(gè)鄉(xiāng)：侍莊街道、伊山鎮(zhèn)、楊集鎮(zhèn)、燕尾港鎮(zhèn)、同興鎮(zhèn)、四隊(duì)鎮(zhèn)、圩豐鎮(zhèn)、龍苴鎮(zhèn)、下車(chē)鎮(zhèn)、東王集鎮(zhèn)、圖河鎮(zhèn)、魯河鄉(xiāng)、小伊鄉(xiāng)、南崗鄉(xiāng)。