1946年4月設連云市，1949年11月改連云港辦事處，1951年8月置連云港區，1958年3月復設連云港辦事處，1969年10月建連云區。

1996年，連云區面積94平方千米，人口10.6萬人。轄1個街道、3個鎮、4個鄉：陶庵街道、 墟溝鎮、連云港鎮、連島鎮、前三島鄉、高公島鄉、宿城鄉、云山鄉。區政府駐墟溝鎮，距市城區中心24千米。

2000年第五次人口普查，連云區（轄2個街道、2個鎮、3個鄉）總人口131429人，其中：墟溝街道72042人，陶庵街道16048人，連云港鎮18557人，連島鎮4680人，云山鄉8964人，宿城鄉7424人，高公島鄉3714人。

2001年10月1日國務院批準，撤銷云臺區，將云臺區的朝陽鎮、徐圩鎮、板橋鎮和中云街道劃歸連云區管轄。

2002年，連云區總面積330平方千米，人口13.24萬人（均不含連云港開發區管理的朝陽鎮、中云街道）。墟溝街道面積18.27平方千米，人口6.56萬人，人口密度3590人/平方千米。陶庵街道面積9.59平方千米，人口1.37萬人，人口密度1428人/平方千米。連云港鎮面積5.98平方千米，人口1.73萬人，人口密度2892人/平方千米。連島鎮面積7.57平方千米，人口0.47萬人，人口密度620.9人/平方千米。板橋鎮面積100.4平方千米，人口0.84萬人，人口密度83.7人/平方千米。徐圩鎮面積136.5平方千米，人口0.79萬人，人口密度57.9人/平方千米。云山鄉面積19.36平方千米，人口0.77萬人，人口密度397.7人/平方千米。宿城鄉面積21.39平方千米，人口0.44萬人，人口密度205.7人/平方千米。高公島鄉面積10.93平方千米，人口0.27萬人，人口密度247.0人/平方千米。（數據來源于連云港年鑒2003》）

2004年，連云區轄4個街道、4個鎮、4個鄉。連島鎮面積7.67平方千米，人口4634人。板橋鎮面積6.12平方千米，人口8633人。徐圩鎮面積131.09平方千米，人口7807人。朝陽鎮面積24.46平方千米，人口19049人。云山鄉面積16.47平方千米，人口9205人。宿城鄉面積18.00平方千米，人口4151人。高公島鄉面積8.07平方千米，人口2705人。（數據來源于《江蘇省統計年鑒》，缺街道數據）

2005年，根據連政復[2005]1號文件精神，撤銷連云、陶庵兩個街道，設立新的連云街道。根據江蘇省政府《關于同意調整連云港市區部分行政區劃的批復》（蘇政復[2005]20號）和連云港市政府《關于將新浦區猴嘴街道辦事處劃歸連云區管轄的通知》（連政發[2005]76號 4月26日），將新浦區猴嘴街道及其轄區范圍內的海域和灘涂劃歸連云區管轄。調整后，連云區行政區域面積506.35平方千米，人口19.8萬，轄4個街道、4個鎮、4個鄉。

2006年，撤銷云山鄉，設立云山街道；撤銷連島鎮，設立連島街道。區劃調整后，連云區由原轄4鄉4鎮4個街道，38個自然村，37個社區，調整為3鄉3鎮6個街道，38個自然村，37個社區。調整前，云山鄉政府駐地在李莊村，總面積19.36平方千米，人口7895人，轄5個村委會，70%為非農人口。連島鎮政府駐地在大路口社區，總面積7.57平方千米，人口4767人，轄3個村委會1個居委會，人口全為非農人口。

2006年，《市政府關于調整連云區部分行政區劃的通知》（連政發[2006]12號）：將連云區板橋鎮與徐圩鎮合并設立板橋街道辦事處。行政區劃調整后，板橋街道辦事處轄區面積237平方千米，人口1.6萬，下轄2個居委會、4個村委會。

2009年末，連云區總面積535平方千米、總人口20.42萬人。轄7個街道、1個鎮、3個鄉：墟溝街道、連云街道、云山街道、板橋街道、連島街道、中云街道、猴嘴街道、朝陽鎮、宿城鄉、高公島鄉、前三島鄉。其中，朝陽鎮面積24.46平方千米、人口20301人，宿城鄉面積18平方千米、人口4498人，高公島鄉面積8.07平方千米、人口2965人。（數據來源于《江蘇省統計年鑒》）（中云街道、猴嘴街道、朝陽鎮由連云港經濟技術開發區管理）

2010年7月25日，江蘇省政府（蘇政復[2010]46號）批準將贛榆縣管轄的青口鹽場、灌云縣管轄的江蘇省東辛農場和海軍92323部隊農副業基地劃歸連云港市連云區管轄。行政區劃調整后，連云區行政區域面積766.44平方千米，人口24.49萬人。

2010年第六次人口普查，連云區常住總人口232097人，其中：墟溝街道89068人，連云街道26863人，云山街道13777人，板橋街道12223人，連島街道3559人，中云街道35772人，猴嘴街道24424人，朝陽鎮18885人，宿城鄉4932人，高公島鄉2589人，前三島鄉3人，連云港堿廠2人。

2010年9月27日，《市政府關于同意調整連云區部分行政區域管理范圍的批復》（連政復[2010]24號）同意將板橋街道分設為徐圩街道和板橋街道。新設立徐圩街道，隸屬徐圩新區管委會管理，規劃管理總面積約247.6平方公里，北起規劃劉圩港河中心線，西至燒香支河西岸（含香河村、東陬山村），南至善后河、車軸河中心線、埒子口北岸（含徐圩濕地），東至海堤。轄徐圩港區（面積約74.6平方公里）、臨港產業區和辛高圩社區、東陬山村、香河村。《市政府關于調整部分行政區劃的通知》（連政發[2010]128號）同意將灌云縣管轄的東辛農場、海軍92323部隊農副業基地調整劃歸徐圩新區管理，管轄權不變。

2012年03月11日，海州灣街道辦事處掛牌成立，管轄范圍包括原墟溝街道大港路以北6.48平方公里以及連云新城區域，東起濱海北路，西至與連云港經濟技術開發區交界處，南起大港路，北至黃海，下轄棠梨、海棠、大港、營山4個社區及西墅村，共有3.16萬人。至此，全區轄9個街道、1個鎮、3個鄉：墟溝街道、連云街道、云山街道、板橋街道、連島街道、徐圩街道、中云街道、猴嘴街道、海州灣街道、朝陽鎮、宿城鄉、高公島鄉、前三島鄉。其中，中云街道、猴嘴街道、朝陽鎮由連云港經濟技術開發區管理。區政府駐墟溝街道。

2013年1月6日，省政府（蘇政復[2013]3號）批準同意撤銷宿城鄉、高公島鄉、朝陽鎮，設立宿城街道、高公島街道、朝陽街道。行政區劃調整后，宿城街道辦事處駐夏莊居委會桃源路62號，行政區域面積為21.39平方公里，人口4525人，轄夏莊居委會和東崖屋、高莊、寶山、大竹園、留云嶺5個行政村。高公島街道辦事處駐高公島居委會西山組1號，行政區域面積為10.93平方公里，人口3045人，轄高公島居委會和黃窩、柳河2個行政村。朝陽街道辦事處駐新縣居委會向陽大街213號，行政區域面積為31.4平方公里，總人口2萬人，轄新縣、朝東2個居委會和西莊、劉巷、韓李、張莊、尹宋、馬山、沙集7個行政村。