漢元封元年（公元前110年）置夷輿縣，唐長(zhǎng)慶二年（公元822年）置懷安縣。相傳，懷安乃取“朝廷施仁政，百姓懷恩而安”之意。

1996年，懷安縣面積1692.5平方千米，人口24萬人。轄4個(gè)鎮(zhèn)、7個(gè)鄉(xiāng)：柴溝堡鎮(zhèn)、左衛(wèi)鎮(zhèn)、懷安城鎮(zhèn)、頭百戶鎮(zhèn)、西沙城鄉(xiāng)、渡口堡鄉(xiāng)、王虎屯鄉(xiāng)、太平莊鄉(xiāng)、第三堡鄉(xiāng)、第六屯鄉(xiāng)、西灣堡鄉(xiāng)。縣政府駐柴溝堡鎮(zhèn)。

2000年第五次人口普查，懷安縣常住總?cè)丝?24710人，其中：柴溝堡鎮(zhèn)70655人，左衛(wèi)鎮(zhèn)33410人，頭百戶鎮(zhèn)14259人，懷安城鎮(zhèn)27775人，渡口堡鄉(xiāng)15968人，第六屯鄉(xiāng)9453人，西灣堡鄉(xiāng)8296人，西沙城鄉(xiāng)9665人，太平莊鄉(xiāng)9884人，王虎屯鄉(xiāng)12309人，第三堡鄉(xiāng)13036人。

2001年末，全縣面積1706平方千米，人口24.57萬人。2002年，全縣轄4個(gè)鎮(zhèn)、7個(gè)鄉(xiāng)，10個(gè)社區(qū)、273個(gè)行政村。縣政府駐柴溝堡鎮(zhèn)。

2003年末，全縣面積1706平方千米，人口24.6萬人。2004年末，全縣轄個(gè)鎮(zhèn)、個(gè)鄉(xiāng)，10個(gè)居委會(huì)、273個(gè)行政村。

2010年第六次人口普查，懷安縣常住總?cè)丝?10914人，其中：柴溝堡鎮(zhèn)73028人，左衛(wèi)鎮(zhèn)34669人，頭百戶鎮(zhèn)13432人，懷安城鎮(zhèn)26367人，渡口堡鄉(xiāng)13296人，第六屯鄉(xiāng)9053人，西灣堡鄉(xiāng)5861人，西沙城鄉(xiāng)7836人，太平莊鄉(xiāng)6626人，王虎屯鄉(xiāng)10145人，第三堡鄉(xiāng)10601人。