元置凱黎長官司，明置凱里宣撫司，清乾隆元年設凱里衛，1913年改凱里縣，1936年并入爐山縣。1958年置凱里縣，因縣治駐凱里鎮得名。1983年撤縣設市。

1996年，凱里市轄5個街道、8個鎮、2個鄉：大十字街道、西門街道、城西街道、洗馬河街道、灣溪街道、舟溪鎮、鴨塘鎮、三棵樹鎮、萬潮鎮、龍場鎮、爐山鎮、旁海鎮、灣水鎮、大風洞鄉、凱棠鄉。市政府駐北京東路。

2000年第五次人口普查，凱里市常住總人口433236人，其中：城西街道27819人，大十字街道58116人，西門街道28997人，洗馬河街道48641人，灣溪街道19104人，三棵樹鎮48815人，舟溪鎮23093人，鴨塘鎮16840人，旁海鎮25150人，灣水鎮21160人，爐山鎮28214人，萬潮鎮14656人，龍場鎮23083人，凱棠鄉17393人，大風洞鄉32155人。

2003年末，凱里市總人口45.45萬人，其中少數民族34.09萬人，非農業人口16.46萬人。轄5個街道、8個鎮、2個鄉，65個居委會、201個行政村。

2007年末，凱里市總面積1306平方千米，總人口46.78萬人，其中少數民族35.33萬人，非農業人口17.34萬人。轄5個街道、8個鎮、2個鄉：城西街道、大十字街道、西門街道、洗馬河街道、灣溪街道、三棵樹鎮、舟溪鎮、鴨塘鎮、旁海鎮、灣水鎮、爐山鎮、萬潮鎮、龍場鎮、凱棠鄉、大風洞鄉。共有201個行政村、30個居委會。

2010年第六次人口普查，凱里市常住總人口479011人，其中：城西街道33180人，大十字街道86718人，西門街道50378人，洗馬河街道57575人，灣溪街道24688人，鴨塘街道23206人，三棵樹鎮46402人，舟溪鎮16859人，旁海鎮22306人，灣水鎮17141人，爐山鎮25074人，萬潮鎮12067人，龍場鎮18563人，凱棠鄉18394人，大風洞鄉26460人。

2010年，撤銷鴨塘鎮，設立鴨塘街道；由三棵樹鎮劃出10個行政村設立開懷街道（2011年8月16日正式掛牌成立）。調整后，全市轄7個街道、7個鎮、2個鄉：城西街道、大十字街道、西門街道、洗馬河街道、灣溪街道、鴨塘街道、開懷街道、三棵樹鎮、舟溪鎮、旁海鎮、灣水鎮、爐山鎮、萬潮鎮、龍場鎮、凱棠鄉、大風洞鄉。2010年末，凱里市常住人口47.92萬人。

2011年末，凱里市面積1306平方千米，常住人口48.22萬人；戶籍人口50.10萬人，其中少數民族39.94萬人。轄7個街道、7個鎮、2個鄉，14個居委會、201個行政村。

2012年10月30日，黔東南州召開凱麻同城化委托代管鄉鎮街道協議簽訂儀式：將凱里市鴨塘街道和麻江縣下司鎮委托凱里經濟開發區代管（2013年1月1日正式實施），將凱里市爐山鎮和麻江縣碧波鄉委托爐碧經濟開發區代管。

2014年9月15日，《貴州省人民政府關于同意將麻江縣下司鎮、碧波鎮行政區域劃歸凱里市管轄的批復》（黔府函[2014]184號）同意將麻江縣下司鎮、碧波鎮整建制劃歸凱里市管轄，原下司鎮、碧波鎮行政區域和政府駐地不變，凱里市、麻江縣行政區域界線做相應變更。

至此，全市轄7個街道、9個鎮、2個鄉：城西街道、大十字街道、西門街道、洗馬河街道、灣溪街道、鴨塘街道、開懷街道、三棵樹鎮、舟溪鎮、旁海鎮、灣水鎮、爐山鎮、萬潮鎮、龍場鎮、下司鎮、碧波鎮、凱棠鄉、大風洞鄉。其中，鴨塘街道、下司鎮由凱里經濟開發區代管， 爐山鎮、碧波鎮由爐碧經濟開發區代管。